正阳关镇，又名正阳关，古称颍尾、颍口、阳石、羊市、羊石城等。早在东周中期已具雏形。《左传》鲁昭公十二年（公元前530年）有“楚子狩于州来，次于颍尾”记载，以此计算，正阳关已有2700多年历史。

清光绪《寿州志》载“正阳关在州西南六十里。正阳镇陆路东通府城，南通六安州，西南通霍邱县，西北通颍上县；水路上通汝颍，下通洪泽湖。国朝咸丰七年，粤匪盘踞，室庐燔毁殆尽。同治五年，知州施照详准就民圩旧址改筑城垣，越岁告成，城周围七百二十丈，《通志》作七百丈四尺，高一丈五尺，计四里三分，女墙一千三百七十垛，较正之旧基仅三分之一。续建南、西、北三门。庚午夏，南北始竣。门五，东曰朝阳、曰引泉，西曰襟江，南曰解阜，北曰拱辰。监工署凤阳府通判徐益吾、正阳镇巡检徐忠钰、正阳汛把总朱明春，董事魏殿传、徐仲方，有记。光绪七年，凤颍道任兰生拨重金重修。”又据明嘉靖《寿州志》载“东正阳镇，州南六十里，古名羊市，汉昭烈筑城屯兵于此”。据此正阳关至今已有1780余年的筑城史。

正阳关地处淮河、颍河、淠河交汇处，地理位置优越，自古就是淮河中游重要货物集散地，正阳关在宋代名为“来远镇”，是寿州下辖的重要市镇，南宋时是宋金边界贸易口岸。明王朝于明成化元年（1465）在此设立收税钞大关，年征税银达62400多两，有“银正阳”之称，“正阳关”即因此得名。

据《安徽概览》称:“正阳关属寿县，在淮河东岸，淮、颍、淠三水交汇处，为水陆要冲，皖西北豫东南水运之中枢，及货物之集散地，称淮河上流第一巨镇”。由此可见,它是淮河中流最大的商业港口。鸦片战争以后，江西、浙江、山西等15省先后在此设立会馆。英、俄、法等国也在这里开办企业，如药房等。清初，该港年吞吐量约在30万吨上下。清光绪三十三年秋，正阳永昌钱庄老板王锦芳和大丰银行经理胡渊如等在蚌埠建私营“利淮轮船公司”，在正阳至江苏清江之间经营运输业。民国元年淮河的“通大轮船公司,民国21年的“兴淮轮船公司”，民国23年的“复淮轮船公司”等，均在正阳设立分处，经营轮船运输业务。民国34年秋，淮南铁路局正阳营业所成立，是为公营轮船运输业;民国35年，又有安徽省公路局航运处正阳营业站，有航船“建国”号、“洋龙”号、“瑞春”号3艘公营轮船在此营业。1949年1月以后，中国人民解放军接管蚌埠航运机构和两家公营轮船公司，由蚌埠船舶局派来“胜利2号”客轮首次担任正蚌线客货运输业务。11月，江淮轮船公司在蚌成立，正阳关设立营业站，后改为办事处与正阳航运管理办事处合署，设轮船调度室。1952年9月，淮河轮船公司新建“江淮17号”、“江淮18号”两轮对开正蚌线，当天到达。改革开放后，公路建设飞速发展，通乡镇和村的公路逐渐建成，快捷方便的公路客运很快取代水上客运。正迎线于1960年后因淠河改道缺水停开，正蚌线于1986年停开，迎双线于1987年停开。至此，素有“七十二水通正阳”之称的正阳关逐渐萧条。

正阳关自明代末年到解放前夕的500年间，长期经济文化繁荣，至解放前城区人口达到5万多，自民国到解放前夕为安徽八大要城之一。1950年安徽省概况载，正阳关为八大城之一，为列于合肥和安庆之后。1950年3月，析寿县所属正阳区为正阳市，辖1镇12个乡，隶属六安专区，6月撤市建制，复为寿县正阳区。解放前安庆到正阳关的铁路（安正铁路）落马，一个曾经的老八市正阳关逐渐失去交通枢纽地位,直接导致了正阳关的没落，应水而生应水而落。

随着安徽一号工程引江济淮工程快速推进，淮河航运的复苏，正阳关即将迎来新的春天，将会重现舳舻千里、千帆竞渡的辉煌。